Truân chuyên trong cuộc sống hôn nhân 
Sở hữu vóc dáng thấp bé nhẹ cân, thiếu cân đối với đầu to, thân hình gầy gò, nhưng có lẽ vẻ duyên dáng hóm hỉnh trời cho cộng với sự nổi tiếng đã giúp Charlie Chaplin dễ dàng đốn ngã nhiều quý cô duyên dáng thời bấy giờ. Vì lẽ đó, không ai có thể thống kê Vua hài của thế kỷ 20 sở hữu bao nhiêu mối tình. Chỉ biết rằng trên thực tế trong cuộc đời mình, Charlie Chaplin trải qua 4 cuộc hôn nhân. 3 cuộc hôn nhân đầu tiên đều tan vỡ trong bi kịch. 
Charlie Chaplin kết hôn với người vợ đầu - nữ diễn viên xinh đẹp Edna Purviance - năm ông 25 tuổi - một người phụ nữ tóc vàng xinh đẹp. Edna luôn tỏ ra là một người nhu mì, khiêm tốn, đáp ứng được những mong mỏi của Charlie và biết cách ứng phó với tính khí khó lường của ông. Thế nhưng, hôn nhân của họ cũng không thể kéo dài. Trước khi ngậm ngùi dứt áo ra đi tìm hạnh phúc ở một người đàn ông khác biết quan tâm tới mình hơn, Edna đã phải chua chát thốt lên: "Chaplin là một thiên tài và một thiên tài thì không bao giờ nên kết hôn". 
Cuộc hôn nhân thứ hai giữa Charlie Chaplin với nữ diễn viên Mildred Harris cũng không khá hơn. Charlie đã gặp gỡ và phải lòng nữ diễn viên 16 tuổi Mildred Harris tại một bữa tiệc vào năm 1918. Lúc này ông đã 29 tuổi và là một nam diễn viên kiếm bộn tiền nhất Hollywood. Cả hai lao vào cuộc tình đắm say hết mức. Tuy nhiên, khi Mildred thông báo cô đã mang bầu, cô đã không thể ngờ người bạn tình của cô đã hoảng loạn đến vậy. Nhưng để tránh tai tiếng, Charlie vẫn quyết định bước vào cuộc hôn nhân thứ hai. Bất chấp giữa họ đã có một cầu nối thiêng liêng, quan hệ vợ chồng của họ vẫn không thoát khỏi tình trạng lỏng lẻo, mà người muốn buông tay ra chính là vua hài. Cũng như trong cuộc hôn nhân trước, cuộc sống gia đình với nhiều áp lực, trách nhiệm, ràng buộc không hợp với Charlie, khiến ông ngột ngạt, bức bối, và muốn phá dỡ mọi thứ. Và hạnh phúc khi đã không được bồi đắp sẽ sụp đổ như một điều đương nhiên. Tháng 4/1920, Mildred Chaplin đệ đơn ly dị và trước khi ra đi, cũng như "người tiền nhiệm", Mildred chua chát chia sẻ: "Ông ta - Charlie Chaplin - cưới tôi về nhưng ngay sau đó lại lãng quên và bỏ rơi tôi. Ông ta nói rằng ông ta thích sống cuộc sống tự do của riêng mình và muốn làm những điều mà ông ta cảm thấy thích… Ông ta rất nóng nảy, thiếu kiên nhẫn và đối xử với tôi chả khác gì một kẻ ngớ ngẩn".
Sau cuộc hôn nhân với Mildred, Charlie lại tiếp tục con đường tình ái với một cô gái trẻ 15 tuổi Lita Grey - nữ diễn viên được ông lựa chọn trong bộ phim "The Gold Rush" của mình. Cũng giống như với Mildred, Lita có bầu với Charlie và ông đã đề nghị bà phải phá thai. Khi biết được rằng mình sẽ phải đối mặt với mức hình phạt 30 năm tù vì tội quan hệ với trẻ vị thành niên, Charlie đã buộc phải làm đám cưới với Lita. Nhưng hôn nhân cưỡng ép là cuộc hôn nhân trong địa ngục. Sau đám cưới, Charlie công khai tỏ rõ sự coi thường vợ, còn Lita thì không ngần ngại hé lộ ông chồng nổi tiếng của mình thực chất chỉ là một gã đàn ông ham hố, suy đồi. Điều gì đến phải đến, chỉ một năm sau khi cưới, họ kéo nhau ra tòa li dị. Lita được Chaplin chia cho 825.000 USD - một số tiền lớn nhất trong lịch sử ly hôn thời bấy giờ. Hollywood thời ấy đồn thổi rằng sau cuộc ly hôn chấn động làng điện ảnh Mỹ với Lita Grey, mái tóc của Charlie Chaplin bạc trắng. 
Nhưng chấn động dữ dội từ những cuộc hôn nhân bão táp trước đó không cản nổi khát khao của Charlie Chaplin về một gia đình hạnh phúc. 9 năm sau khi ly hôn Lita Grey, Chaplin bước vào cuộc hôn nhân thứ 3 với nữ diễn viên tên Paulette Goddard - "nàng thơ" trong nhiều tác phẩm của vua hài. Bà là nữ diễn viên chính trong bộ phim câm cuối cùng của Charlie: Modern Times năm 1936 và là diễn viên trong bộ phim lồng tiếng đầu tiên của vua hài: phim Great Dictator năm 1940. Cuộc hôn nhân của họ chỉ kéo dài được 6 năm (1936-1942) thì tan vỡ. Chỉ duy nhất một điều an ủi cho vua hài là cuộc chai tay này yên ả chứ không ồn ào như 3 cuộc chia tay trước đó. 
Lý giải về nguyên nhân dẫn tới việc Chaplin liên tục thất bại trong hôn nhân, một tờ báo Anh cho rằng, tất cả đều chủ yếu từ phía vua hài. Có thể, tuổi thơ khốn cùng với thân phận bơ vơ, thiếu tình thương của một người chưa bao giờ biết người cha ruột thực sự của mình là ai, một người mẹ luôn có những mối quan hệ ngoài luồng bất chính, đã khiến người đàn ông Charlie Chaplin lớn lên với một niềm ác cảm phụ nữ cố hữu, chưa bao giờ tin tưởng phụ nữ dù vẫn đam mê họ. Với ông, đàn bà đơn giản chỉ như một… món đồ chơi, không hơn. Lúc sinh thời, chẳng chút ngại ngần, ông vua hài công khai thừa nhận đã có hơn… 2.000 cô gái lướt qua đời mình. Cả 3 người đàn bà đã từng là vợ ông sau khi chia tay đã thi nhau kể tội với truyền thông rằng Charlie Chaplin đằng sau vẻ hài hước, hóm hỉnh là vô vàn những thói xấu như: thích kiểm soát, gia trưởng, hay cáu bẳn. 
May mắn cho ông vua hài là đến chặng cuối của cuộc đời, ông đã có được một cuộc hôn nhân tạm gọi là hạnh phúc. Khi Charlie Chaplin, ở tuổi 53, quyết định kết hôn lần thứ 4 với Oona O’Neill - cô gái trẻ mới 17 xuân xanh, kém ông tới… 35 tuổi. Cuộc hôn nhân chênh lệch tuổi tác khiến không ai có thể tin họ lại có thể đi cùng nhau một chặng đường dài, êm ả đến thế. Khoảng cách tuổi tác quá lớn, những dị nghị, scandal bủa vây danh hài bấy lâu đã không thể chia cắt nổi họ. 18 năm đi chung đường, họ đã có với nhau tới… 8 đứa con. Trong hồi ký đời mình, Chaplin đã coi việc gặp được O’Neill là "sự kiện hạnh phúc nhất đời" và nói cô chính là "tình yêu hoàn hảo" mà ông vẫn kiếm tìm. Họ chỉ tạm rời xa nhau khi Chaplin qua đời vào ngày Giáng sinh năm 1977. Và 14 năm sau, khi Oona mất vì bệnh ung thư tuyến tụy ở tuổi 66, họ lại về bên nhau khi cùng được chôn cất tại Corsier-sur-Vevey (Thụy Sĩ).
Người cha, người đồng nghiệp khó gần
Những khuyết tật trong tâm hồn ấy không chỉ cản trở vua hài đến với hôn nhân hạnh phúc mà nó còn khiến ông trở nên một người cha khó gần trong mắt những đứa con, một người bạn khó ưa trong mắt bạn bè, đồng nghiệp. Con cái trong cuộc hôn nhân thứ 4 tương đối hạnh phúc của Chaplin cũng sợ gặp ông. Chúng thường bị ông phạt nếu chỉ phạm một trong rất nhiều quy định ông đặt ra. Nhưng có lẽ, thực sự trong thâm tâm vua hài, những đứa con bé bỏng vẫn là "gót chân asin" của ông, nơi ông dành hết tình yêu thương. Báo chí đã từng nói nhiều về bức thư đầy cảm động mà người cha 65 tuổi Chaplin gửi cho cô con gái 21 tuổi Geraldine. Bức thư có những đoạn đẫm tình phụ tử: "Con ở xa bố biết bao! Nhưng hình ảnh con luôn luôn xuất hiện trước mắt bố. Chân dung con - ở đây, trên bàn, và ở đây, trong trái tim bố. Nơi ấy, thành Paris hoa lệ, con đang khiêu vũ trên sân khấu nhà hát hoành tráng của Điện Élysée. Bố biết rõ điều đó, nhưng dù sao bố cũng cảm thấy trong đêm khuya tĩnh lặng bố nghe được tiếng chân con bước, nhìn thấy cặp mắt con đang sáng lên như những vì sao trên bầu trời mùa đông". 
Trong mắt Chaplin, chẳng đông nghiệp nào xung quanh ông là đủ giỏi. Minh tinh Marlon Brando, người từng làm việc với Chaplin trong phim A Countess From Hong Kong đầy thảm họa, gọi ông là "con người tàn nhẫn, đáng sợ... có thể là người ác độc nhất tôi từng gặp". Chỉ có một điều lạ là Chaplin làm việc rất suôn sẻ với trẻ em, như với cậu bé Jackie Coogan xuất hiện trong phim "The Kid" (1921). Lý giải về điều này, Chaplin cho rằng: "Những đứa trẻ có thể đóng đi đóng lại một cảnh mà không mất đi sự vui vẻ, hứng thú. Tôi đã thấy những em bé diễn một cảnh tới cả chục lần nhưng sự chú tâm và niềm háo hức vẫn còn nguyên vẹn". 
Với cuộc đời thực, nhất là tuổi thơ không nhiều niềm vui nên trong suốt cuộc đời mình, Chaplin đã bằng mọi cách giấu kín cuộc sống phía sau màn ảnh của mình. Chaplin không cho phép phóng viên, thợ ảnh, được xuất hiện trên phim trường của ông. Chỉ có những người bạn nhiếp ảnh gia được ông tin cậy mới được phép mang máy ảnh tới phim trường. Với báo chí, Chaplin đã cố gắng phong tỏa những thông tin bất lợi. Chaplin có viết tự truyện, nhưng ông đề cập rất ít tới quá trình thực hiện các bộ phim kinh điển của mình./.